四氯对苯二甲酸二甲酯

四氯对苯二甲酸二甲酯
	IUPAC名; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate
别名	Chlorthal-dimethyl; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachloroterephthalate
识别
CAS号	1861-32-1
PubChem	2943
ChemSpider	2839
SMILES	Clc1c(C(=O)OC)c(Cl)c(Cl)c(C(=O)OC)c1Cl;
ChEBI	34664
KEGG	C14744
性质
化学式	C10H6Cl4O4
摩尔质量	331.96 g·mol−1
外观	无色至灰色晶体粉末
密度	1.56
熔点	156 °C（429 K）
沸点	345 °C（618 K）
溶解性（水）	0.21 mg/L（20 °C）
log P	4.28
蒸氣壓	0.21 mPa（2.5 x 10−6 Torr）
危险性
NFPA 704	1 1 0
闪点	不可燃
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>10000 mg/kg
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氯对苯二甲酸二甲酯（DCPA，商品名：Dacthal）是一种有机化合物，化学式为C₆Cl₄(CO₂CH₃)₂，它是四氯对苯二甲酸的甲酯，是一种出苗前除草剂（英语：preemergent herbicide）。^[3]^[1]^[4]它可以杀死一年生草（維基數據所列：Q124003683）和许多常见杂草，但不会杀死草坪草、花卉、水果、蔬菜和棉花等敏感植物。^[5]。

它可由对苯二甲酰氯和氯气反应，在与甲醇发生酯化反应制得：^[6]

C₆H₄(COCl)₂ + 4 Cl₂ + Fe (cat.) → C₆Cl₄(COCl)₂

C₆Cl₄(COCl)₂ + 2 CH₃OH → C₆Cl₄(CO₂CH₃)₂

参考文献[编辑]

^ ^1.0 ^1.1 Pesticide Properties Database. Chlorthal-dimethyl. University of Hertfordshire.
^ AMVAC MSDS No.: 291_9 (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. [30 March 2015]. （原始内容 (PDF)存档于2 April 2015）.
^ Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal. BCPC.
^ American Vanguard Dacthal Webpage 互联网档案馆的存檔，存档日期2008-11-22.
^ Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan (PDF). Idaho State Department of Agriculture. June 2007 [2022-09-24]. （原始内容 (PDF)存档于2011-07-10）.
^ Rabjohn, Norman. The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (10): 3518. PMID 18891919. doi:10.1021/ja01190a513.

[PPDB-1] 1.0 ^1.1 Pesticide Properties Database. Chlorthal-dimethyl. University of Hertfordshire.

[2] AMVAC MSDS No.: 291_9 (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. [30 March 2015]. （原始内容 (PDF)存档于2 April 2015）.

[3] Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal. BCPC.

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