四氯對苯二甲酸二甲酯

四氯對苯二甲酸二甲酯
	IUPAC名; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate
別名	Chlorthal-dimethyl; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachloroterephthalate
識別
CAS號	1861-32-1
PubChem	2943
ChemSpider	2839
SMILES	Clc1c(C(=O)OC)c(Cl)c(Cl)c(C(=O)OC)c1Cl;
ChEBI	34664
KEGG	C14744
性質
化學式	C10H6Cl4O4
摩爾質量	331.96 g·mol−1
外觀	無色至灰色晶體粉末
密度	1.56
熔點	156 °C（429 K）
沸點	345 °C（618 K）
溶解性（水）	0.21 mg/L（20 °C）
log P	4.28
蒸氣壓	0.21 mPa（2.5 x 10−6 Torr）
危險性
NFPA 704	1 1 0
閃點	不可燃
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	>10000 mg/kg
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四氯對苯二甲酸二甲酯（DCPA，商品名：Dacthal）是一種有機化合物，化學式為C₆Cl₄(CO₂CH₃)₂，它是四氯對苯二甲酸的甲酯，是一種出苗前除草劑（英語：preemergent herbicide）。^[3]^[1]^[4]它可以殺死一年生草（維基數據所列：Q124003683）和許多常見雜草，但不會殺死草坪草、花卉、水果、蔬菜和棉花等敏感植物。^[5]。

它可由對苯二甲酰氯和氯氣反應，在與甲醇發生酯化反應製得：^[6]

C₆H₄(COCl)₂ + 4 Cl₂ + Fe (cat.) → C₆Cl₄(COCl)₂

C₆Cl₄(COCl)₂ + 2 CH₃OH → C₆Cl₄(CO₂CH₃)₂

參考文獻[編輯]

^ ^1.0 ^1.1 Pesticide Properties Database. Chlorthal-dimethyl. University of Hertfordshire.
^ AMVAC MSDS No.: 291_9 (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. [30 March 2015]. （原始內容 (PDF)存檔於2 April 2015）.
^ Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal. BCPC.
^ American Vanguard Dacthal Webpage 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2008-11-22.
^ Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan (PDF). Idaho State Department of Agriculture. June 2007 [2022-09-24]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-07-10）.
^ Rabjohn, Norman. The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (10): 3518. PMID 18891919. doi:10.1021/ja01190a513.

[PPDB-1] 1.0 ^1.1 Pesticide Properties Database. Chlorthal-dimethyl. University of Hertfordshire.

[2] AMVAC MSDS No.: 291_9 (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. [30 March 2015]. （原始內容 (PDF)存檔於2 April 2015）.

[3] Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal. BCPC.

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[agri.state.id.us-5] Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan (PDF). Idaho State Department of Agriculture. June 2007 [2022-09-24]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-07-10）.

[6] Rabjohn, Norman. The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (10): 3518. PMID 18891919. doi:10.1021/ja01190a513.

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