1,2-二(二溴甲基)苯
| 1,2-二(二溴甲基)苯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,2-bis(dibromomethyl)benzene | |
| 別名 | α,α,α',α'-四溴鄰二甲苯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 13209-15-9 |
| PubChem | 83234 |
| ChemSpider | 75099 |
| SMILES |
|
| 性質 | |
| 化學式 | C8H6Br4 |
| 摩爾質量 | 421.75 g·mol−1 |
| 外觀 | 灰白色固體 |
| 熔點 | 115—116 °C（388—389 K） |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H314, H318, H335, H400 |
| P-術語 | P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,2-二(二溴甲基)苯是一種有機化合物，化學式為C6H4(CHBr2)2。它的三種二溴甲基同分異構體都存在，但鄰位的異構體是研究最多的。它可由鄰二甲苯和溴的光化學反應製得。[1]
- C6H4(CH3)2 + 4 Br2 → C6H4(CHBr2)2 + 4 HBr
它可以和碘化鈉反應，生成α,α'-二溴鄰二(亞甲基)苯，在捕獲劑的存在下和親雙烯體反應生成亞萘基化合物。如果沒有捕獲劑，則得到α,α'-二溴苯並環丁烷：[2]
- C6H4(CHBr2)2 + 2 NaI → C6H4(=CHBr)2 + 2 NaBr + I2
- C6H4(=CHBr)2 → C6H4(CHBr)2
參考文獻[編輯]
- ^ Bill, J. C.; Tarbell, D. S. o-Phthalaldehyde. Organic Syntheses. 1954, 34: 82. doi:10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. VIII. The Mechanism of Formation of 1,2-Dibromobenzocyclobutene; A New Diels-Alder Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1959, 81 (24): 6458–6460. doi:10.1021/ja01533a032.
- ^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems. Synthesis. 1986, 1986 (4): 328–330. doi:10.1055/s-1986-31603.